En 1938, à l'âge de quinze ans, Oyama voulu servir le pays qu'il avait maintenant adopté comme le sien et joint donc l'académie (de la jeunesse) de l'Armée de l'Air du  "Yamanashi du Japon", avec comme intention de devenir pilote. En septembre de cette même année, Oyama fut bel et bien un étudiant de Gichin Funakoshi, fondateur du karaté Shotokan, à l'université de Takushoku. C'est à cet homme qu'Oyama se rapportera plus tard en tant que son véritable professeur de karaté. Tout au long des années, Oyama parla beaucoup de Funakoshi, relatant dans ses souvenirs sa présence douce et pourtant accablante. Oyama continua à enseigner certaines des nombreuses choses qu'il a avait  apprises de Funakoshi, dont les katas qui était le plus important.

À l'âge de dix-huit ans, Oyama obtenu le grade de ceinture noire nidan (2^me dan). Oyama était un grand patriote et il se  portait toujours volontaire pour les misions militaires. Lors de l'une de ses missions près de Tokyo, une confrontation éclata entre lui et un officier, provoquée par ce dernier. Cette confrontation eut comme issue que Oyama frappa l'officier. Oyama fut  innoncenté, dû à la provocation de la part de l'officier, mais on lui ordonna d'être transféré dans un secteur du Pacifique.  Heureusement  pour Oyama la guerre venait tout juste de finir, et le transfert fut cancellé. L'annonce de la fin de la deuxième guerre mondiale écourta la carrière militaire d'Oyama. Le stress causé par la perte de son emploi et le déshonneur causé par la défaite de son pays d'adoption, fut presque insupportable dans la vie d'Oyama.

Mas Oyama, pour démontrer la puissance de son karate, testa sa force en combattant des taureaux enragés et cela à main nue. C'était une combat perdu à l'avance, non  pas pour Oyama mais pour les taureaux.  En tout, il combatti 52 taureaux, trois d'entre eux furent tués instantanément, et 49 eurent les cornes brisés par le tranchant de sa main. Ne croyez pas que cela fut facile pour lui. Oyama était fier de se rappeler sa première mésaventure avec un taureau enragé.  En 1957, à l'âge de 34 ans, il a faillit se faire tuer au Mexique, lorsqu'un taureau l'attaqua de dos en lui donna un coup de corne.  Oyama réussi quand même à le battre et à lui briser les cornes.  Il arrêta les démonstration durant 6 mois tandis qu'il récupérait de la blessure qui habituellement aurait été mortelle.  Aujourd'hui évidemment, les groupes de protections des animaux protesteraient vivement contre ce genre de démonstration même si toutes ces bêtes étaient destinées à l'abattage.

En 1952, il alla aux États-Unis pour un an, faisant des démonstration de karate en direct et sur la chaîne national de télévision. Durant les années subséquentes, il défia et combattu tout ceux qui le voulaient bien, au bout du compte il combattu 270 personnes différentes. La vaste majorité de ces gens furent battu avec un seul coup de poing. Aucun combat ne dura plus de 3 minutes et la majorité moins de quelques secondes. Sa méthode de combat était simple. Si vous ne vous brisiez pas sur lui, c'est lui qui le faisait.  S' il vous frappait vous étiez brisé, si vous bloquiez un coup de poing aux côtes, votre bras était alors brisé ou disloqué. Si vous ne bloquiez pas vos côtes étaient brisées.  Il est devenu une incarnation vivante du "guerrier japonais" ; la maxime Geki d'ichi, Hissatsu ou "un coup, mort certaine".  Pour lui, c'était la vraie technique du karate, le reste des techniques de jambes fantaisistes et autres techniques complexes étaient secondaires (même si ses coup de pied au visage étaient fulgurants).